Ernst Otto Theodor Westerlund föddes 1839 i Öregrund, son till kyrkoherde Pehr Westerlund och hans maka Johanna, f Sundeman. Ernst var nummer fyra av fem barn. Vid nio års ålder började EW studera vid Katedralskolan i Uppsala och bodde då tillsammans med en äldre bror.

• År 1854 avled kyrkoherde Westerlund. Prästänkans pension var knapp och Ernst fick lov att försörja sig själv och dessutom ta hand om modern då de tre bröderna avlidit genom sjukdom eller olycksfall. Den enda systern var gift men dog endast 26 år gammal 1861.
• EW fick - troligen 1855 - anställning som informator för barnen Floderus på godset Halmbyboda i Funbo socken utanför Uppsala.
• År 1858 avlade han studentexamen, år 1863 medicine kandidatexamen vid Uppsala universitet samt år 1867 medicine licentiatexamen. Han hade under studietiden särskilt intresserat sig för kirurgi och gynekologi.
• 1864 deltog han som frivillig fältläkare i dansk-tyska kriget, blev tillfångatagen och satt fängslad på ön Als, men mot hedersord att genast lämna Danmark släpptes han. Dock blev han för resten av livet verksam även som militärläkare. 
• Våren år 1867 avled stadsläkaren i Enköping. Staden, med en befolkning på cirka 1 500 personer, sökte en vikarie och EW fick vikariatet. Vid val av ordinarie innehavare av tjänsten några månader senare fick EW flest röster. 
• I mars 1868 gifte han sig med Nina, f Floderus, efter en åtta år lång förlovning. 

Stina Palmborg skriver i boken Ernst Westerlund – en läkekonstens storman (1939) att det var ett lyckat kirurgiskt ingrepp som gjorde att ryktet om EW, en doktor utöver det vanliga, började spridas även utanför Enköping